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1-Chlor-2-propanol
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top
1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Contents
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Stereoisomerie
1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
| Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol |
|---|---|---|---|---|
| Name | ( R )-1-Chlor-2-propanol | ( S )-1-Chlor-2-propanol | | |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 19141-39-0 | 37493-16-6 | | |
| CAS-Nummer | 127-00-4 (unspez.) | 127-00-4 (unspez.) | | |
| EG-Nummer | 686-912-5 | 684-565-4 | | |
| EG-Nummer | 204-819-6 (unspez.) | 204-819-6 (unspez.) | | |
| ECHA -Infocard | 100.212.853 | 100.210.009 | | |
| ECHA -Infocard | 100.004.382 (unspez.) | 100.004.382 (unspez.) | | |
| PubChem | – | – | | |
| PubChem | 31370 (unspez.) | 31370 (unspez.) | | |
| Wikidata | Q72457943 | Q72457946 | | |
| Wikidata | Q161602 (unspez.) | Q161602 (unspez.) | | |
Gewinnung und Darstellung
1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.cite-ref-hsdb-2-1[2]
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.cite-ref-martin-klein-4-0[4]
Eigenschaften
1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.cite-ref-gestis-1-7[1]
Verwendung
1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.cite-ref-hsdb-2-2[2]
Einzelnachweise
cite-note-gestis-11. Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
cite-note-hsdb-22. Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
cite-note-sigma-31. Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
cite-note-martin-klein-44. ↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).